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O permanganato de potássio (KMnO4) é um agente oxidante forte muito empregado tanto em nível laboratorial quanto industrial. Na oxidação de alcenos de cadeia normal, como o 1-fenil-1-propeno, ilustrado na figura, o KMnO4 é utilizado para a produção de ácidos carboxílicos.

Os produtos obtidos na oxidação do alceno representado, em solução aquosa de KMnO4, são:

  • A) Ácido benzoico e ácido etanoico.
  • B) Ácido benzoico e ácido propanoico.
  • C) Ácido etanoico e ácido 2-feniletanoico.
  • D) Ácido 2-feniletanoico e ácido metanoico.
  • E) Ácido 2-feniletanoico e ácido propanoico.

A alternativa correta é letra A) Ácido benzoico e ácido etanoico.

Existem três tipos clássicos de oxidação de alcenos: a branda, a ozonólise e a enérgica. Como todas as alternativas apresentam ácidos carboxílicos como produtos, subtende-se que o exercício propõe a realização da oxidação enérgica, que é o único tipo de oxidação de alcenos que pode gerar essa função. Neste tipo de oxidação, o alceno é oxidado na presença de permanganato de potássio em meio ácido e a quente, podendo gerar como produtos ácidos carboxílicos (no caso do carbono da ligação dupla ser secundário) ou cetonas (no caso do carbono da ligação dupla ser terciário). Para a oxidação enérgica do 1-fenil-1-propeno teremos a produção de dois ácidos carboxílicos, uma vez que os carbonos da ligação dupla da cadeia lateral são ambos secundários: